Cấu trúc Penicillin

Cấu trúc của Penicillin G. Lưu huỳnh và nitơ gắn với vòng thiazolidine lần lượt có màu vàng và xanh. Hình thể hiện vòng thiazolidine và kết hợp với β-lactam có 4 nhóm không cùng mặt phẳng.

Thuật ngữ "penam" được dùng để miêu tả khung chính thông thường của một loại penicillin. Lõi này có công thức phân tử R-C9H11N2O4S, với R là một chuỗi có sự khác biệt giữa các penicillin. Lõi penam có khối lượng phân tử 243 g/mol, với các penicillin lớn hơn thì khối lượng phân tử gần 450 như cloxacillin có khối lượng phân tử 436 g/mol. Đặc điểm cấu trúc chính của các penicillin là vòng β-lactam có 4 nhóm; cấu trúc moiety này cần thiết cho tính kháng khuẩn của penicillin. Vòng β-lactam tự gắn kết với vòng thiazolidine có 5 nhóm khác. Sự kết hợp của 2 vòng này làm cho vòng β-lactam hoạt động hơn so với từng vòng β-lactam riêng biệt vì các vòng được kết hợp bóp méo liên kết amide củ aβ-lactam và do đó loại bỏ sự bền vững cộng hưởng của liên kết hóa học thường được tìm thấy trong các liên kết này.[3]